一、论文选题意义
白藜芦醇是一种具有抗病及多种保健功能、有益于人类健康的非黄酮类多酚化合物,这类化合物的单体也发现有抗菌和抗脂质过氧化的作用，从天然植物中获取大量白藜芦醇面临着资源短缺的问题。近年来有关二苯乙烯类化合物的结构与分类，生物活性及仿生合成等方面的研究都取得一些进展。人工合成白藜芦醇主要有两类方法:化学合成和生物合成。化学合成主要有:Perkin反应合成白藜芦醇,Wittig和Wittig-Homer反应合成白藜芦醇及Heck反应合成白藜芦醇,利用碳负离子与羰基化合物的缩合反应合成白藜芦醇等方法。白藜芦醇化合物单体的合成对于诱导生成多聚体活性化合物具有十分重要的意义，不同多聚体由于单体的取代不同，最终其诱导生成不同结构的多聚体。溴代白藜芦醇衍生物单体的合成研究是所有单体中一个很小的分支，用Boc基团保护的衍生物，利用HRP/H2O2氧化偶联得到新种类的化合物。
由于白藜芦醇和白藜芦醇苷等化合物有显著的生物活性，在葡萄酒和中成药的质量评价和小勇方面有望成为指标性成分。关于用Wittig反应原理来构建二苯乙烯类化合物中的不饱和双键的化学方法反应条件的研究也是比较成熟和，加之Wittig反应没有区域异构体的副产物生成，产物架构较为单一，反应体系杂质也易于通过柱层析除去，操作简单。为了诱导合成天然的白藜芦醇类低聚物，合成纯净的单体化合物是前提。在实验探究的过程中，不断积累经验和改进实验条件，优化合成方案，在实验成功的基础上，期待进一步的应用研究。
二、课题实施计划
1、3月1日-3月12日：查阅文献，掌握基本有机操作过程和有关合成原理，设计出合成路线。开始第一步的反应，逐渐放大反应原料，重复实验操作，保证规范操作和避免实验失误。掌握TLC层析原理并且可以熟练操作，以便跟踪反应进程。
2、3月12日-3月31日：在熟练操作的基础上，可以自己独立完成实验过程中相关的操作，有一定独立分析实验现象和实验成败的原因。，以3,5-二羟基苯甲酸甲酯为起始原料，经还原反应合成3,5-二苄氧基苄醇；然后由苄醇出发氯代生成醇羟基被取代的粗产品，积累4-5次的粗产品后，然后一起提纯，掌握柱层析和板层析的操作和原理。在用提纯的产物生成反应合成3,5-二苄氧基苄氯膦盐以待下一步反应。
3、4月1日-4月25日：3,5-二苄氧基苄氯膦盐与2，6-二溴-4-羟基-苯甲醛经Wittig反应合成白藜芦醇类单体，在操作过程中注意强还原性试剂的使用禁忌，以免发生危险。在质子酸的条件下，脱苄基保护得3,5-二溴白藜芦醇。
4、4月25日-5月15日：将纯净的3,5-二溴白藜芦醇单体与Boc酸酐反应合成目标分子，在反应过程中用三乙胺作为吸收反应体系酸的催化剂，最终生成铵盐可以除去。
5、5月15日-5月31日：整理实验报告本，总结实验原理，探究和优化实验过程的的相关步骤，查阅文献，完成毕业论文写作，准备毕业答辩。
以下为设计的合成路线:
