含苯并噻唑结构的氰基丙烯酸酯类衍生物的合成研究文献综述

 2023-10-27 04:10

文献综述

氰基丙烯酸酯类衍生物是一类具有活性较高的光系统II(PSII)电子传递抑制剂,可通过与植物光合作用中心的D1蛋白结合从而抑制杂草的生长,相关研究表明氰基丙烯酸酯上取代基的性质及空间排布的细小变化都会引起活性的巨大的改变。此外,该类化合物除了具有很好的除草效果,某些氰基丙烯酸酯还具有一定的杀虫、抗菌、抗肿瘤、抗病毒、植物生长调节等重要的生物活性。因此,近年来有关氰基丙烯酸酯类化合物的研究已成为新农药研究的热点领域之一。如 Wang等报道的含取代吡啶结构的氰基丙烯酸酯类化合物 NK-9717在剂量为 300g/ha时, 对油菜茎叶处理的抑制率达 100%, Liu等合成的含呋喃、四氢呋喃环结构的氰基丙烯酸酯衍生物 A和 B(图 1)显示出良好的除草与杀菌作用, Shi等合成的含1,3,4-噁二唑环结构的氰基丙烯酸酯化合物 C(图 1)具有较好的除草活性, Dai等制备的含吡啶联芳胺基结构的氰基丙烯酸酯化合物 D(图 1)呈现出优良的除草效果,Song等报道的含取代芳基结构的氰基丙烯酸酯化合物 E(图 1)显示出良好的抗植物病毒活性。

杂环化合物在具有生物活性的化合物中占据重要的地位,在医药和农药领域都有广泛的应用,例如,中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物;部分维生素,抗菌素都含有杂环。而含氮杂环化合物,又是其中一个非常活跃的研究领域,动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基等都是含氮杂环化合物。近年来由于人们对农药安全性要求的不断提高,许多传统农药如有机磷、有机氯类农药慢慢退出了历史舞台,而杂环类农药由于其独特的作用机制、高活性、高选择性、低毒、环境友好等特点成为新农药创制领域的热点,并开创了绿色农药研究的新时代。

苯并噻唑类化合物亦是一类重要的含氮杂环化合物,具有杀虫、除草、杀菌、抗炎及抗肿瘤等生物活性,在人类保健和农业生产中扮演着十分重要的角色,并已成为药物合成研究的一个热点。自从上世纪六十年代美国贝克曼公司研制杀菌剂苯噻硫氰以来,相继产生了许多含苯并噻唑

基团的商品化药剂,如杀菌剂苯噻菌胺、除草剂苯噻隆、甲基苯噻隆、苯噻草胺及噻唑禾草灵等。

苯并噻唑类化合物的抗菌活性研究进展

El-Gaby等报道在1.0mg/mL的浓度下含磺胺基苯并噻唑衍生物 1a和 1b对变型杆菌、对金色葡萄球菌和青霉菌有较好的抑制活性。侯学太等报道在 1.0mg/mL的浓度下苯并噻唑化合物 8对黄瓜灰霉病菌的抑制率为 83.0%。Soni等报道苯并噻唑化合物 9对枯草芽孢杆菌、灰色链霉菌、大肠杆菌的最低抑菌浓度均为 100mg/mL。Bondock等报道苯并噻唑化合物 10a~10c对金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、菜豆假单胞菌、荧光假单胞菌、尖孢镰刀菌、烟曲霉菌具有较好抑制活性。

赵金浩等报道在50mg/L浓度下苯并噻唑化合物11对黄瓜灰霉病菌和番茄早疫病菌的抑制率分别为 80%和 75%。赵培亮等报道在 200mg/L浓度下苯并噻唑化合物 12对黄瓜灰霉病抑制率为 67%。

翁建全等报道在 50mg/L浓度下苯并噻唑化合物 13对烟草炭疽病菌的抑制率为 60.05%,14对香蕉枯萎病菌的抑制率为 60.27%。Weng等报道苯并噻唑衍生物15在50mu;g/mL浓度下对油菜菌。

苯并噻唑类化合物的杀虫活性研究进展

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