8-苯基薄荷醇的合成研究文献综述

 2023-04-16 10:04

文献综述

8-苯基薄荷醇是一种常用的手性配体[1]英文名 5-Methyl-2-(1-Methyl-1-Phenylethyl)-(1R,2S,5R)-Cyclohexanol别名 (1R,2S,5R)-5-Methyl-2-(1-Methyl-1-Phenyl-Ethyl)Cyclohexan-1-Ol; (1R,2S,5R)-5-Methyl-2-(1-Methyl-1-Phenylethyl)-1-Cyclohexanol; Zinc025395818-苯基薄荷醇是通过薄荷醇衍生而来的一种杂环结构,是药物化学的重要组成部分。

常用作手性不对称磷配体的合成,( - )-8-苯基薄荷醇与三氯化磷、联苯酚衍生物反应(式1),可以得到不对称有机磷配体。

这种配体与金属Ru催化剂一起催化不对称加氢还原反应(式2)。

作为手性诱导辅基(-)-8-苯基薄荷醇的衍生物可作为不对称诱导的手性助剂用于不对称诱导的合成中5810,包括分子间与分子内的Diels-Alder反应、双羟基化反应,以及分子 内a ,beta; -不饱和8-苯基薄荷醇酸酯的分子内烯化。

这些反应的反应速度温和、具有高立体 选择性和高反应产率。

8-苯基薄荷醇的a -酮酯(如 8-苯基薄荷丙酮酸酯)被用于酮不对称加成,也适用于不对称[2 2]光催化加成和亲核烷基化反应。

8-苯基薄荷醇的a -亚胺酯与烯 烃的烯化可以得到高光学纯度的a -亚胺酸。

在有甲基锌试剂参与下,(- )-8-苯基薄荷醇作为手性辅基可以诱导炔基锆化合物对a-酮酸酯的不对称加成(式3)31。

人们常通过异胡薄荷醇的自由基芳基化制得8-苯基薄荷醇 [2](在碘化亚铜的催化下,通过苯基溴化镁与异胡薄荷醇制备)。

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