- 课题的目的、意义、研究的背景
金鸡纳碱是天然生物碱的一类，其主要成分包括奎宁、奎尼丁、辛可宁、辛可宁定四种。奎宁及其衍生物不仅富有药用价值，还可以作为外消旋体的手性拆分剂。 奎宁类生物碱由于具备刚性的构型、多个手性中心、亲脂和亲水基团、特殊电子效应方面的特征以及分子骨架的复杂性等特点在催化不对称合成反应中具有很大的潜力，从而为工业规模的不对称催化合成手性物质注入了新的生命力。
自1993年Corey等成功将该生物碱用于催化烯烃不对称双羟化以来，越来越多的报道表明奎宁类化合物能有效的催化缩合、加成、取代等反应，构建含C-C、 C-N和 C-O等化学键的手性中心，合成出具有高光学活性的化合物。此外，除用于 Sharpless 不对称双羟基化反应以外，近期有报道金鸡纳碱系列还可用于研究甾族二烯侧链的羟基化。它们在不对称合成中正受到越来越多的重视。
本课题拟合成系列奎宁类催化剂并将其应用于有机反应中。实验原料比较容易得到，合成简便，产物具有很重要的实用价值。
- 研究内容、研究手段及拟解决的科学问题
1.研究奎宁类催化剂在下列有机反应中的催化效果
（1） Michael加成反应
2007年，Namboothiri等人报道了锂化的磷酸衍生物和硝基烯烃之间发生的Michael加成反应，该反应采用金鸡纳生物碱为催化剂，该反应收率较高，选择性较好。当硫脲类金鸡纳碱C-9-OH 被硫脲和脲这种大基团取代时，会增加反应过渡态中间体的刚性和稳定性，从而会得到很好的立体化学控制结果。可以对硝基化合物、磺酸和羧酸等进行分子识别。从而能够很好的催化Michael加成反应。
（2）曼尼希反应
曼尼希反应该类反应是一种非常重要的构建 C-C 键的反应，其过程是烯醇化的底物与亚胺底物反应生成高功能化的氨基化合物。奎宁类催化剂对该反应有重要的催化作用。在制药领域和农业领域有广泛的应用，该反应可以合成许多有光学活性的含氮化合物。
2006年，Deng课题组以金鸡纳碱衍生的双功能氢键催化剂用来催化丙二酸酯（或者beta;酮酸酯）和亚胺之间的曼尼希反应，该反应起始物易得，反应条件温和，收率较高，为合成氨基酸衍生物提供了一条可行的方法。
（3）Aldol 反应
