开题报告内容：（包括拟研究或解决的问题、采用的研究手段及文献综述，不少于2000字）
研究背景：
吲哚类生物碱Minfiensine自从1989年被分离出来后[1]，其基本骨架和独特的多环体系(Figure1)就吸引了众多合成化学家的兴趣，成为孕育新的合成方法和检验合成方法在复杂分子合成中实战效果的绝佳平台。
Minfiensine的基本骨架同时存在于许多其他的天然产物之中(例如echitamine、vincorine等)，还可以包括一些结构类似的天然产物(例如strictamine、scholarisine A等)。这类化合物具有多样的生物活性[7]，尤其是抗癌活性，使其可以作为潜在的分子探针用于新的药物靶点的确认和验证；另外，这些结构独特、活性多样的天然产物也可以直接作为苗头化合物/先导化合物进行新药研发。
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迄今为止，已有5个课题组完成了该天然产物的全合成，并且创造性的发展了不同的断键策略。
Overman[2]和MacMillan[3]先后完成了该天然产物的不对称合成；前者的合成路线核心在于通过不对称催化的Heck亚胺环化反应得到手性纯的3,4-二氢-9alpha;,4alpha;-亚胺桥乙基-9 H-咔唑骨架，该中间体经过一步分子内的钯催化烯醇乙烯基碘化偶联得到最后一个环，最终以6.5%的总产率生成Minfiensine。后者经过9步以21%的总收率得到手性的Minfiensine，其主要特点是利用串联的有机催化反应(Diels-Alder/rearrangement/cyclization)构造化合物的四环骨架同时构建其手性中心，该办法更为简便，收率较高且ee值较为理想。
国内的秦勇教授(cyclopropanation/rearrangement/cyclization) [4]，邱发洋、张健存教授(indole allylation) [5]以及美国Emory University的Padwa教授(intramolecular Diels-Alder/rearrangement cascade) [6]分别合成了该天然产物的外消旋体。
秦勇课题组采用了一个简洁的全合成Minfiensine骨架的方法，经过环丙烷化，重排和成环三步反应生成四环骨架，其巧妙之处在于该过程是一锅煮的级联反应，大大减少了工作量。得到四环骨架后经过氮上的烷基化反应、成环及脱保护最终得到Minfiensine的外消旋体。该方法经过18步，最终产率为0.4%，整个合成过程较为繁琐且产率很低，并不是一个理想的合成路线。
邱发洋等人分析了Minfiensine的化学结构，该化合物的复杂性指数为13，因此高效的合成路线必须将反应步骤控制在12步之内。他们利用了较为常规的化学反应类型，以苯肼和缩酮保护的1,4-环己二酮为起始原料，利用费歇尔合成法合成吲哚环，由烯醇酮中间体的Heck烷基化反应生成Minfiensine的五环骨架，再将酮羰基转化为环氧化物，最终转化成烯丙基醇，共经过10步得到Minfiensine。
Padwa课题组的合成方法其显著特点是利用了分子内的Diels-Alder反应，他们设计了一个氨基呋喃衍生物可以进行分子内的D-A环加成或重排级联反应。合成开始于一种容易制备的邻-苯乙烯基取代的酰胺，该化合物可以由Suzuki-Miyaura交叉偶联反应生成。随后，经过Buchwald-Hartwig酰胺化生成呋喃酰胺过渡态，进行[4 2]环加成反应。上一步的环加成产物进行热重组，以较高的产率得到了该类生物碱的关键骨架。
