一、课题背景
有机膦试剂在有机合成中有着相当重要的作用，应用于Mitsunobu反应，Wittig反应，Rauhut-Currier烯烃偶联反应，Morita-Baylis-Hillman反应等[1]。
联烯是具有丙二烯结构的一类化合物，在其一端引入吸电子基团如酯基时，大大降低了二烯结构的电子云密度，使得其中间碳容易受到有机膦孤对电子的进攻形成1，3-偶极两性中间体。由于联烯的两个双键均能打开，可以形成alpha;-位和gamma;-位两种碳负离子，根据进攻方式的不同而产生不同的加成产物，最终造成了反应的多样性（Scheme 1）[2]。近年来，有机膦催化联烯酸酯的反应发展迅速，除了联烯酸酯自身的异构化反应合成共轭二烯、Umploung加成以外，以联烯酸酯作为合成子与不同类型亲电试剂反应，可以有效地构建多元碳环、杂环化合物。
Scheme 1-1 亲核叔膦与联烯酸酯的反应
1995年，陆熙炎教授首次报导了联烯酸酯的环加成反应[3]，在叔膦催化下，联烯酸酯与贫电子烯烃发生了[3 2]环加成（Scheme 1-2），以较好的收率得到多官能化的环戊烯化合物。
Scheme 1-2有机膦催化联烯酸酯与贫电子烯烃的[3 2]环加成反应
有机膦催化联烯酸酯形成的1，3-偶极子除了能够和活泼烯烃反应形成环戊烯类化合物，也能与亚胺、醛、酮等合成五元杂环化合物。陆熙炎课题组于1997年率先报道了叔膦催化联烯酸酯与对甲苯磺酰亚胺类化合物的[3 2]环加成反应，以优异的收率得到了单一的吡咯啉化合物（Scheme 1-3）。
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