亚磺酸钠化合物作为新型硫源反应研究 1. 吲哚硫醚介绍硫醚是一类通式为R-S-R的化合物,一般选择用硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应制备。
硫醚不溶于水,常为有刺激性气味的液体,易被氧化生成亚砜或砜,或者与卤代烃作用生成锍盐。
分子中的alpha;-碳原子在硫原子影响下可形成碳正、碳负离子或碳自由基,从而进行多种化学反应,因此硫醚多为有机合成原料。
在杂环化合物中,吲哚是最常见的一类,在天然药物化学和药物合成领域都有着重要作用。
吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应,在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。
经过大量的实验研究发现,吲哚类化合物具有丰富的生物活性,吲哚结构自身拥有很多生物功能。
在吲哚衍生物中,吲哚硫醚类是合成更复杂吲哚类衍生物的重要前体,接上硫醚片段之后的吲哚衍生物依旧保留了许多潜在的生物活性,例如抗癌、治疗心脏疾病、抗肥胖、抗病毒以及抗HIV等等[1],或者被用作微管蛋白聚合的强效抑制剂[2],有极大的药物化学应用价值。
目前合成吲哚硫醚类化合物最常见的方式是将含硫的试剂和吲哚基团的三位碳氢键进行交叉偶联反应。
出于新型硫源开发的目的,兼顾合成过程中的原料、催化剂、反应条件、经济成本以及产率等考虑,优化吲哚硫醚的合成方案非常重要。
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